За изненада на всички той проявил особен интерес към изкуството на боя. И така на тринайсет годишна възраст получил кунг-фу обучение от Chan Wah Shun, носещ прякора Wah Чейнчаджията- любимия ученик на Grand Master Leung Jan от Fatshan в провинция Kwangtung. Тъй като Wah нямал собствено помещение в което да преподава, бащата на Yip Man позволил на Wah да използва Древния Храм на членовете на клана Yip, за да учи неговите последователи вместо да наема помещения.

Поради високата цена на обучението броя на учениците му не бил голям. Като син на собственика на помещението, Yip Man се сближил с Wah и привлечен от кунг-фу техниките му решил да стане негов последовател в стремежа към овладяването на изкуството на боя. Един ден за изненада на Wah, Yip Man отишъл при него, носейки таксата за обучение и помолил да бъде приет за ученик.

Wah разказал за случилото се на бащата на Yip тъй като се усъмнил как се е сдобил с парите. Оказало се, че той е счупил касичката със собствените си спестявания, за да плати таксата за обучение. Wah така се трогнал от силното желание и решителност на Yip да научи кунг-фу, че го приел за ученик, но не го обучавал с голям ентусиазъм, тъй като го приемал за млад джентълмен, който е твърде деликатен за изкуството на боя. Независимо от това, Yip учел с голямо усърдие, с помощта на своята интелигентност и на по-големите си кунг-фу братя (si-hings).

Това премахнало изцяло предразсъдъците на Wah и той започнал сериозно да обучава Yip Man. За 36 години Wah обучил общо 16 ученика, включително собствения си син Chan Yu Min, като Yip Man бил най-младия му ученик. Yip Man бил на 16 години, когато неговия учител заболял и починал. Същата година той напуснал Фатшан и отишъл в Хонг Конг, за да продължи обучението си в колежа Saint Stephen.